Qui si trovavano due modeste costruzioni: una ospitava le truppe del Vimercati, l’altra era una cappella decorata all’interno con un affresco che raffigurava la Madonna, detta delle Grazie.
I religiosi avrebbero dovuto edificare in quel punto una chiesa e un convento da intitolare a Santa Maria delle Grazie, così nel 1463 iniziarono i lavori di costruzione del complesso, sotto la guida di Guiniforte Solari. Il convento fu completato, almeno nelle sue parti essenziali, nel 1469, mentre la chiesa era terminata nel 1482.
All’interno della chiesa, lungo le navate, si trovano sette cappelle per lato, utilizzate dalle più importanti famiglie
milanesi come luogo di sepoltura e di preghiera privata. Queste furono decorate da artisti di primo
piano come Gaudenzio Ferrari, che affrescò la decorazione delle Cappelle della Vergine adorante e di
Santa Corona, nella quale si trovava l’Incoronazione di spine dipinta nel 1542 circa da Tiziano Vecellio.
La grande Pala fu requisita da Napoleone ai primi dell’Ottocento, ed è oggi esposta al Museo del Louvre.
Il convento si articolava in tre chiostri.
Il primo, utilizzato in origine dalle truppe del conte Vimercati e come infermeria, fu demolito nel 1897, mentre il secondo, detto il Chiostro Grande, era quello sul quale si affacciavano le celle dei frati.
A est del Chiostro si affacciavano le sale del Capitolo e del Locutorio, cioè il parlatorio, e a nord la biblioteca, edificata da Solari sul modello della biblioteca del Convento domenicano di San Marco a Firenze, opera di Michelozzo di Bartolomeo. Il lato occidentale del convento, invece, è ancora oggi occupato dal refettorio.
Il refettorio, una sala rettangolare parzialmente affrescata, fu bombardato nel 1943, tanto che il tetto, le volte e la parete est crollarono.
